Angelina Jolie először 1997-ben ment férjhez a brit színész Johnny Lee Millerhez. 1995-ben találkoztak a „Hackerek” című film forgatásán. Két évvel később Miller megkérte a kezét, és az esküvőjükön a pár a házassági anyakönyvi kivonatot vérükkel írta alá, mert úgy gondolták, hogy „a vér erősebben köt, mint a sima tinta”.
Azonban már egy évvel később elváltak, és két év múlva hivatalosan is elváltak. A válás ellenére baráti kapcsolatot tartanak, és a mai napig kapcsolatban maradtak.
Johnny Lee Miller széles körű népszerűséget szerzett a „Trainspotting” című filmben és az „Elementary” című sorozatban nyújtott szereplésével. Az utóbbi években aktívan szerepel a színházban, és olyan filmekben és sorozatokban is feltűnt, mint a „Mars: Kaland a túlélésért” és a „Korona”. Magánéletében Johnny Michelle Hicks színésznő felesége volt, akivel közös fia, Baster született. A média szerint Jolie és Miller gyerekei, Knox és Baster, barátok.
Billy Bob Thornton volt Angelina Jolie második férje. 1999-ben találkoztak a „Tartsd a kurszot” című film forgatásán, és 2000-ben házasodtak össze. Thornton számára ez volt az ötödik házasság. A pár szintén saját vérük cseppjeivel cseréltek ékszereket, de 2002-ben bejelentették a különválást, bár később sikerült baráti kapcsolatot kialakítaniuk.
Thornton a „Zűrös világ” című filmben nyújtott szerepével szerzett elismerést, amelyért Oscar-díjat kapott. 2014-ben Zöld Globust nyert a „Fargo” sorozatban nyújtott szerepléséért, és továbbra is aktívan szerepel filmekben. 2003 óta Connie Angland sminkessel él együtt, akitől egy lánya, Bella született 2004-ben. 2014-ben házasodtak össze.
Angelina Jolie és Brad Pitt 2004-ben találkoztak a „Mr. és Mrs. Smith” című film forgatásán. Pitt válása után Jennifer Anistontól, a pár gyermekeket fogadott örökbe, és 2014-ben összeházasodtak. 2016-ban azonban Jolie válópert indított, mivel problémákat említett a kapcsolaton belül, és teljes felügyeletet kért a gyerekek felett.
A válóper még mindig tart, de a legújabb információk szerint Brad Pitt megváltoztatta a felügyeleti kérését, mivel a gyerekek már felnőttek.
Brad Pitt karrierje jól ismert olyan filmekből, mint az „Oceans Eleven”, a „Harcosok klubja” és a „Volt egyszer egy Hollywood”. Az utóbbi években főként filmprodukcióra összpontosított, de továbbra is szerepel.
Legújabb munkái között szerepel a „Babylon”, a „Bullet Train” és a „Zátony”. Várhatóan szerepelni fog Quentin Tarantino legújabb filmjében és egy Forma-1-es filmben is.
